Asal-usul Desa Tamiajeng dimulai pada tahun 1363 ketika Prabu Brawijaya memerintahkan Tumenggung Surodito untuk membabat hutan di lereng Gunung Penanggungan. Wilayah itu direncanakan menjadi taman bernama Ayu Godah Selerai, tempat tinggal selir raja, Dewi Supriani beserta para pembantunya. Bersama sahabat-sahabatnya, termasuk Mbah Gedhe Padusan dan para panglima Majapahit, Surodito membuka wilayah tersebut hingga menjadi daerah yang dapat dihuni.
Setelah Tumenggung Surodito wafat sebelum sempat menikmati hasil kerjanya, tugas pengelolaan wilayah diteruskan Mbah Gedhe Padusan. Ia dikenal sebagai tokoh religius yang memberikan pengajaran agama kepada masyarakat sekitar. Ia membangun mushola di dekat sumber air Mbeji dan menjadikannya pusat kegiatan mengaji. Semakin banyak santri berdatangan, menandakan perkembangan awal pemukiman ini.
Pada suatu malam Jumat Legi, Mbah Gedhe bermaksud membuka lahan baru untuk pertanian. Dengan karomah yang dimilikinya, ia memindahkan dirinya ke area kebun yang akan dibuka dan dibantu oleh makhluk bertanduk bernama meluku, sosok banteng kencana yang membajak lahan hingga siap ditanami. Keesokan paginya, Mbah Gedhe membuat sayembara bagi siapa saja yang mampu menanam padi dari selatan ke utara tanpa berhenti. Hadiah bagi pemenang adalah selendang Cinde Puspita.
Sayembara tersebut diikuti banyak warga, termasuk Dewi Rini dan Dewi Supriati. Namun Dewi Supriati jatuh pingsan saat mencapai sisi utara lahan dan meninggal dunia. Jenazahnya dimakamkan di lokasi tersebut, dan tempat itu kemudian dinamai Kedok Cinde. Nama “Tamiajeng” sendiri berasal dari perubahan “Taman Ayu” menjadi “Tami” dan “Ajeng” yang disampaikan oleh Mbah Gedhe sebagai penetapan nama desa.
Pertanian padi berkembang pesat di wilayah Tamiajeng. Dewi Rini, yang selamat, terus memanen padi setiap hari hingga lumbung penuh. Namun karena kejenuhan, padi itu kemudian dibakar, dan asapnya membumbung tinggi hingga kawasan Padusan. Asap yang memendung itulah yang kemudian menjadi penamaan bagi Dusun Kemendung di wilayah sekitar. Selain itu, peninggalan Majapahit masih terlihat melalui keberadaan Gunung Balai di utara desa, tempat para prajurit dulu berkumpul dan berlatih, sekaligus menjadi petunjuk sejarah panjang desa tersebut.
